お問い合わせがあって調べてみました。

Windows2008などサーバー系はリモートで管理、が一般的ですが
Windows2000、2003時代は、たとえば「administrator」でログインした状態で、別セッションとして同じ「administrator」でログインできました。

ですのでよく、セッション切るの忘れて、なんかセッションのこってるね～
という感じでしたが
Windows2008あたりからデフォルトでは「1ユーザー1セッション」
が標準のようです。

ということで
複数で、同じadministratorでアクセスするとリモートデスクトップの取り合いになります。
（設定中なのに・・・だれだ・・・と）

しかし、本来はこの動きが正しい、と思っています。
（そもそもadministratorをそのまま使うのも本来はまずい、というのは別としまして・・・）

「administrator」二人が同じサーバーで何やってるかわからないリスクは怖いものです。

どうしても同時接続が必要な場合は
「管理ツール」「リモートデスクトップサービス」「リモートデスクトップセッションホストの構成」を開き
「1ユーザーにつき1セッションに制限する」を無効にすればいけそうです。